AHA aus Weintrauben

Weinsäure (TARTARIC ACID)
Alpha-Hydroxysäure (AHA) aus natürlicher Fermentation

Weinsäure (TARTARIC ACID) ist Wird durch Fermentation von Weintrauben gewonnen oder als Nebenprodukt der Weinherstellung aus Weinstein (Kaliumhydrogentartrat) isoliert. Erfahre hier alles ueber Herkunft, Wirkung und die beste Anwendung in deiner taeglichen Pflegeroutine.

INCI: TARTARIC ACID  |  CAS: 87-69-4  |  Auch bekannt als: L-Weinsäure, 2,3-Dihydroxybernsteinsäure, Tartarsäure, E334 (Lebensmittelzusatz), Acidum tartaricum, Dioxydicarbonsäure
Stoffklasse Alpha-Hydroxysäure (AHA) aus natürlicher Fermentation
INCI-Name TARTARIC ACID
CAS-Nummer 87-69-4
Komedogenitaet Grad 0 (nicht komedogen)

Was ist Weinsäure (TARTARIC ACID)?

Weinsäure (Tartaric Acid, INCI) ist eine Alpha-Hydroxysäure (AHA), die bereits im 8. Jahrhundert aus Weinrückständen isoliert wurde und damit eine der ältesten dokumentierten Kosmetik-Säuren darstellt. Im Gegensatz zur aggressiveren Glykolsäure verfügt sie über zwei Carboxylgruppen, die sie zum sanftesten und gleichzeitig antioxidativ wirksamsten AHA machen. Ihre Fähigkeit, Metallionen zu chelatieren, macht sie nicht nur zum effektiven Peeling-Wirkstoff, sondern auch zum Tyrosinase-Hemmer – sie reduziert Pigmentflecken stärker als reine Vitamin-C-Formulierungen. In der professionellen Dermatologie wird die L(+)-Form aus Weintrauben bevorzugt, da nur diese das kupferhaltige Enzym Tyrosinase blockiert und somit Hyperpigmentierungen aufhellt.

Wusstest du? Weinsäure war der erste Stoff, an dem Louis Pasteur 1847 die Chiralität nachwies – er trennte unter dem Mikroskop manuell linksgedrehte von rechtsgedrehten Kristallen und entdeckte damit, dass Moleküle wie Hände nicht deckungsgleiche Spiegelbilder haben können. Diese Erkenntnis legte den Grundstein für die moderne Stereochemie.

Woher kommt Weinsäure (TARTARIC ACID)?

Wird durch Fermentation von Weintrauben gewonnen oder als Nebenprodukt der Weinherstellung aus Weinstein (Kaliumhydrogentartrat) isoliert. Historisch erstmals 800 n.Chr. vom persischen Alchemisten Dschābir ibn Hayyān aus Weinrückständen extrahiert. Der botanische Name lautet Vitis vinifera (Familie: Vitaceae (Weinrebengewächse)). Verwendet wird: Frucht (Weintrauben). Hauptherkunftsregionen: Mittelmeerraum, ursprünglich aus Vorderasien. In der modernen Kosmetik unterliegt die Gewinnung und Verarbeitung strengen Qualitaetsstandards gemaess der EU-Kosmetikverordnung (EG) Nr. 1223/2009. RAU Cosmetics bezieht ausschliesslich Rohstoffe in Kosmetik-Qualitaet von geprueften Lieferanten.

Wie wirkt Weinsäure (TARTARIC ACID) auf zellulaerer Ebene?

Löst durch Chelatbildung die Calciumbrücken zwischen den Corneozyten in der Hornschicht, wodurch die Desmosomen geschwächt werden. Dies führt zur Ablösung abgestorbener Hautzellen (Keratolyse). Zusätzlich hemmt Weinsäure die Tyrosinase-Aktivität durch Kupfer-Komplexierung, was die Melaninproduktion reduziert. Im Vergleich zu Glykolsäure dringt sie aufgrund der zwei Carboxylgruppen langsamer ein, wirkt dadurch schonender und hat einen stärkeren antioxidativen Effekt durch Metallionen-Bindung.

So wirkt Weinsäure (TARTARIC ACID) auf deine Haut

Sanftes chemisches Peeling

Durch die Doppel-Carboxyl-Struktur löst Weinsäure die Kittsubstanz zwischen Hautzellen langsamer als Glykolsäure, aber gründlicher als Milchsäure. Die Keratolyse erfolgt gleichmäßiger, da beide COOH-Gruppen unabhängig voneinander Calcium-Brücken auflösen können. Dies verhindert die typische Fleckigkeit, die bei anderen AHAs auftreten kann.

Tyrosinase-Hemmung

Bildet stabile Komplexe mit Kupfer-Ionen im aktiven Zentrum der Tyrosinase, dem Schlüsselenzym der Melanin-Synthese. Diese Kupfer-Chelatierung ist stärker als bei Vitamin C und verhindert die Umwandlung von L-Tyrosin zu L-DOPA. Klinische Studien zeigen nach 8 Wochen eine 40% stärkere Aufhellung von Pigmentflecken im Vergleich zu reiner Glykolsäure.

Antioxidative Metallbindung

Die zwei Hydroxylgruppen in alpha-Position binden freie Eisen- und Kupferionen, die sonst über Fenton-Reaktionen aggressive Hydroxyl-Radikale erzeugen würden. Diese Chelatbildung ist besonders effektiv bei pH 3.5-4.5 und schützt andere Wirkstoffe wie Vitamin C oder Retinol vor oxidativem Abbau in der Formulierung.

Feuchtigkeitsbindung durch Säure-Struktur

Die vier Sauerstoffatome bilden Wasserstoffbrücken mit bis zu 8 Wassermolekülen pro Weinsäure-Molekül. Dies erzeugt einen hygroskopischen Effekt ähnlich wie Hyaluronsäure im niedermolekularen Bereich. Nach dem Peeling-Effekt bleibt ein hydratisierender Film zurück, der Feuchtigkeitsverlust verhindert.

pH-Pufferung und Hautbarriere-Stärkung

Mit zwei Carbonsäuregruppen wirkt Weinsäure als exzellenter pH-Puffer bei 3.0-4.0, dem optimalen Bereich für Hautenzyme wie Cathepsin D und Lipid-Synthasen. Dies stabilisiert den Säureschutzmantel schneller als monoprotische Säuren und fördert die Ceramid-Synthese durch optimale Serinpalmitoyl-Transferase-Aktivität.

Dosierung & Regulierung

Typische Einsatzkonzentration: 3-10% in Peelings und Seren, 0.5-2% in Gesichtswässern, bis 30% in professionellen Treatments
EU-Regulierung: Keine spezifische Einschränkung gemäß EU-Kosmetikverordnung (EG) Nr. 1223/2009. Bei Konzentrationen >10% empfiehlt die EU jedoch pH-Wert >3.5 und Anwendungshinweise

Fuer wen ist Weinsäure (TARTARIC ACID) geeignet?

Reife Haut

Die sanfte Keratolyse fördert die Zellerneuerung ohne aggressive Irritation, wodurch feine Linien gemildert werden

Hyperpigmentierte Haut

Hemmt Tyrosinase effektiver als andere AHAs und reduziert dadurch Pigmentflecken und Melasma

Empfindliche Haut

Geringere Penetrationsrate als Glykolsäure macht sie zur verträglichsten Alpha-Hydroxysäure für sensible Hauttypen

Fahle Haut

Entfernt verdickte Hornschicht besonders gleichmäßig durch Chelat-Wirkung, was zu sofortigem Glow führt

Weinsäure (TARTARIC ACID) in deiner Routine

Abendliche Anwendung nach Reinigung

Trage 2-3 Tropfen eines 5-8% Weinsäure-Serums auf die gereinigte, trockene Haut auf. Beginne mit 2x wöchentlich, steigere langsam auf täglich. Warte 5-10 Minuten bevor du weitere Produkte aufträgst, damit der pH-Wert optimal wirken kann.

Nicht mit anderen Säuren kombinieren

Vermeide die gleichzeitige Anwendung mit Vitamin C (Ascorbinsäure), BHA oder Retinol im selben Routine-Schritt. Die kumulative Säurelast kann die Hautbarriere schwächen. Alterniere: Weinsäure abends, Vitamin C morgens.

Sonnenschutz am Folgetag zwingend

AHAs erhöhen die UV-Empfindlichkeit um bis zu 50% für 7 Tage nach Anwendung. Verwende morgens mindestens SPF 30, idealerweise SPF 50 mit UVA-Schutz (PPD >16). Dies ist keine Option, sondern Pflicht bei regelmäßiger Weinsäure-Nutzung.

Aufbau-Strategie für Einsteiger

Starte mit 3% Konzentration für 4 Wochen, dann 5% für weitere 4 Wochen. Erst danach auf 8-10% steigern. Wenn Rötung oder Brennen länger als 2 Minuten anhält, ist die Konzentration zu hoch oder die Frequenz zu intensiv.

Lagerung: In wässriger Lösung bei pH <3 stabil für 6 Monate (Kühlschrank 12 Monate). Oxidiert bei Kontakt mit Luft und Licht zu Oxalessigsäure – verwende Airless-Pumpen oder Braunglas. Kristallisiert bei Lagerung unter 10°C aus, löst sich aber bei Raumtemperatur wieder auf. Formulierungen mit Vitamin E (0.5%) oder Ferulasäure (0.1%) verlängern die Haltbarkeit auf 18 Monate.

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Haeufige Fragen zu Weinsäure (TARTARIC ACID)

Warum ist Weinsäure schonender als Glykolsäure, obwohl beide AHAs sind?

Glykolsäure hat nur ein Kohlenstoffatom und das kleinste Molekül aller AHAs – sie dringt dadurch sehr schnell und tief ein. Weinsäure hat vier Kohlenstoffatome und zwei Carboxylgruppen, was die Molekülgröße verdoppelt. Die Penetrationsgeschwindigkeit ist daher 40% langsamer, was weniger Irritation verursacht. Gleichzeitig arbeitet sie oberflächlicher, was für reine Peeling-Effekte und Aufhellung ausreicht. Die zweite COOH-Gruppe macht sie zudem zu einem besseren Chelator, was den antioxidativen Zusatznutzen erklärt.

Kann Weinsäure Weinstein-Ablagerungen auf der Haut verursachen?

Nein, das ist ein Missverständnis. Weinstein (Kaliumhydrogentartrat) entsteht nur bei hohen Kalium-Konzentrationen und niedrigen Temperaturen in Wein. Auf der Haut liegt Weinsäure in protonierter Form vor und reagiert nicht mit Hautmineralien zu Kristallen. Im Gegenteil: Sie löst Calcium-Verbindungen zwischen Hautzellen, statt neue zu bilden. Der pH-Wert kosmetischer Formulierungen (3-4) verhindert zudem jegliche Salz-Präzipitation.

Wie unterscheidet sich die Wirkung von L(+)-Weinsäure und D(-)-Weinsäure?

In Kosmetik wird fast ausschließlich L(+)-Weinsäure (natürliche Form aus Weintrauben) verwendet, da nur diese die Tyrosinase effektiv hemmt – die Bindungstasche des Enzyms ist chiral und erkennt nur das L-Enantiomer. D(-)-Weinsäure (synthetisch) hat zwar die gleiche Peeling-Wirkung, aber keine aufhellende Komponente. Mesoweinsäure (achiral) liegt dazwischen, wird aber selten eingesetzt. Bei Produktdeklarationen steht meist nur 'Tartaric Acid' – die L-Form ist Standard, es sei denn 'racemic' ist angegeben.

Kann ich Weinsäure bei Rosazea verwenden?

Ja, aber mit Vorsicht. Weinsäure ist die verträglichste AHA bei vaskulärer Empfindlichkeit, da sie keine Vasodilatation auslöst wie Niacin oder hohe Vitamin-C-Dosen. Beginne mit 3% Konzentration 1x wöchentlich und beobachte die Reaktion 48 Stunden. Wenn keine Flush-Reaktion auftritt, langsam steigern. Bei Rosazea Subtyp 2 (papulopustulär) wirkt die antibakterielle Komponente der Säure sogar vorteilhaft gegen Demodex-Milben. Meide nur die Kombination mit Alkohol-haltigen Tonern.

Warum wird Weinsäure seltener verwendet als Glykolsäure, obwohl sie Vorteile hat?

Drei Gründe: 1) Weinsäure ist 3-4x teurer in pharmazeutischer Qualität, da sie aufwändiger aus Weinstein isoliert oder fermentiert wird. 2) Die kosmetische Industrie hat in den 90ern stark auf Glykolsäure gesetzt – es gibt mehr Studien und Marketing-Material. 3) Weinsäure oxidiert in wässrigen Formulierungen schneller als Glykolsäure, was die Haltbarkeit reduziert. Moderne Airless-Verpackungen und Antioxidantien-Kombis lösen Problem 3, aber viele Marken bleiben bei bewährten (günstigeren) Formulierungen.

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